Nasce a Foggia nel 1958. Portato naturalmente al disegno, e alla pittura. Diplomatosi all’Istituto Statale d’Arte. Negli anni 70’e 80’, il giovane Massimo è esuberante e vulcanico, dalla creatività poliedrica affrontando temi più disparati, passando dal paesaggio, alla figura umana. Tra gli amici "artisti", che frequenta in quel periodo, è da ricordare Andrea Pazienza. Nei primi anni 80’ conosce il grande maestro Renato Guttuso, da cui prende lezioni. Si perfeziona nel disegno anatomico e nel nudo. Ad Urbino si specializza nella Tecnica dell’incisione dell’acquaforte, con il maestro F.Bertoni. Nel 1984, frequenta la Scuola libera del nudo a Brescia e a Milano, con il maestro M. Zuppelli. Studia la tecnica della serigrafia e della fotografia. La sua passione sono i ritratti e il nudo, intensamente ispirato dagli antichi maestri come il Caravaggio, Louis David, Tiziano, Moreau.

Dipinge in chiave contemporanea, tematiche passate. Le opere di Guerra, sono un perfetto esempio dell’ideale neoclassico e del realismo, riuscendo a trasmettere le passioni e i sentimenti che animano i suoi personaggi, accentuato dal forte contrasto creato dal chiaroscuro che evidenzia l’azione e annulla lo sfondo. Nel 1994 è a Milano. Esplora realtà artistiche diverse, facendo esperienze nei settori della scenografia e del design. "L’ARTE È SPERIMENTARE" diverrà il suo motto. Decora a Milano locali di tendenza.

L’artista Guerra è un rinomato ritrattista, tale riconosciuta professionalità, lo ha portato a collaborare con note agenzie di modelle, organizzando diverse vernissage con i suoi ritratti in olio e in acrilico ispirandosi a celebri Super Model come Naomi Campbell, Eva Herzigova, Kate Moss, Carmen Kass, Ling, per citarne alcune, l’attore Raz Degan, lo stilista Giorgio Armani, il cantante Pop Rock Bryan Ferry, la cantante Elettra Lamborghini. Ha esposto in diverse mostre collettive e personali a Milano dal 1996 al 2009. Nel 1999 a Milano, la vernissage personale presso la Camera Nazionale della Moda, in contemporanea con la mostra fotografica del grande fotografo Bob Kriege. Le sue opere sono state pubblicate su riviste del settore: “Quadri e Sculture”, “Arte”, “A.D.”, “Interior Design”, “Mixer”.